1919, der Krieg war endlich vorbei, hat man gleich fünf Theaterstücke aufgeführt, unter anderem "Der Freischütz", immer bei ausverkauftem Hause.
Am Sonntag, dem 24. September 1922, wurde die neue Vereinsfahne feierlich geweiht (Bilder 7 und 8); ohne großen Prunk, in schlichter, der Zeit angemessener Weise. Als Patenverein fungierte der Gesellenverein von Dillingen. Den Abschluß bildete ein Unterhaltungsabend mit Theaterstücken, Musik, Gesang und turnerischen Aufführungen.
Personen auf dem Bild (v.l.n.r): obere Reihe: Josef Kommer, Kaspar Kehrle, Josef Schmid, Karl Fingerle, A. Klinger, Rudolf Niedrreither, Michael Keis, Georg Schmid, Franz Graf, Josef Zill, Karl Schreiner, Franz Hitzler, Alois Haas, Niederreither sen., Josef Wegmann - mittlere Reihe: Georg Remmele, Karl Kehrle, Franz Veh, Michael Bullinger, Benefiziat Wiedemann, Stadtpfarrer Johann Fille, Jakob Kehrle jun. Wilhelm Übelherr, Benedikt Franz, Jakob Kehrle sen. (Vorstand), Kreutzer, Josef Rieg - untere Reihe: Maria Anna Zech, Centa Vogl, Maria Kehrle, Maria Schmid (Galgenmüller), Paula Hitzler, Maria Dicknether liegend: Anton Brandl, Max Graf
Im November 1924 fand in Höchstädt ein großer Theater- und Humoristenwettbewerb statt, wobei 12 Humoristen und 8 Theatergruppen auftraten. Der Gesellenverein Höchstädt belegte in der Theaterklasse den ersten Preis mit dem Lange'schen Schauspiel "Findlinge".
Unter der Leitung der Festsielgesellschaft "Münchener Passionsspiel" führten die katholischen Vereine Höchstädts 1926 "Das Leiden unseres Herrn" auf, an dem etwa 60 Personen beteiligt waren. Vom katholischen Gesellenverein wirkten mit:
- Xaver Veh als Judas
- Alois Haas als Petrus
- Franz Kommer als Pilatus
- Maria Kehrle als Maria
- Peppi Kommer als Magdalena
- Linda Veh als Veronika
- Resi Kehrle als Claudia, Gemahlin des Pilatus.
Ein weiterer Höhepunkt im Vereinsleben war das 60jährige Gründungsfest (das 50jährige war infolge des Krieges nicht möglich) am 23. und 24. Juli 1927, das mit Festabend, Umzug und Festversammlung feierlich begangen wurde. Als Redner traten unter anderem Herr Diözesanpräses Steinhart aus Augsburg, Herr Prälat Eberle, Pfarrer Grashey (Deisenhofen) und Dekan Fille auf. Die Festjungfrauen Lina Vogt, Peppi Kommer und Lina Haas trugen schöne, sinnige Prologe vor und verteilten Fahnenbänder an die teilnehmenden Vereine.
Das 25jährige Pfarr- und Präses-Jubiläum des Herrn Stadtpfarrer und Dekan Johann Fille und das 25jährige Vorstandsjubiläum des Herrn Schmiedmeister und Stadtrat Jakob Kehrle am 14. April 1929 wurde ein Festtag für die ganze Stadt (Bild 9).
Am Vorabend brachte die Kapelle Kaltner und der Gesangverein den Jubilaren ein Ständchen. Beim Hochamt am Sonntag hielt Prälat Dr. Eberle die Festpredigt. Als Leviten fungierten Herr Pfarrer Bißle und Herr Domkaplan Haselmair. Bei der weltlichen Feier überreichte Bürgermeister Guggenberger Präses Fille die Ehrenbürgerrechts-Urkunde der Stadt Höchstädt. Mit dem Festspiel "Adolph Kolping" klang der Festabend aus.
Ende 1929 trat Jakob Kehrle als Vorstand zurück, sein Nachfolger wurde der Schreinermeister Josef Zill.
Nachdem Ende April 1932 Dekan Fille nach Neuburg versetzt worden war, wurde am 19. Juni 1932 der neue Stadtpfarrer Otmar Mayer als Präses in sein Amt eingeführt.
Am ersten Leonhardiritt in Höchstädt am 12. Dezember 1932 nahm der Gesellenverein mit einem schön gezierten Wagen und der Darstellung "Das Kolpingdenkmal" teil.
Am 26. November 1933 war die letzte Generalversammlung des katholischen Gesellenvereins Höchstädt. Kurz darauf ist von den Nationalsozialisten das Kolpingwerk verboten worden.